葡萄糖酸-δ-内酯的理化性质和用途

葡萄糖酸-δ-内酯(简称葡萄糖酸内酯)是以葡萄糖为原料合成的多功能食品添加剂,已经广泛应用于食品行业,其主要用作保鲜剂、蛋白质凝固剂、酸味剂、pH调节剂以及食品防腐剂等。近年来,随着葡萄糖酸-δ-内酯的市场需求量不断增加,因此研究绿色、更高效的葡萄糖酸-δ-内酯生产工艺将具有重要的现实意义。其合成方法有许多相关报道,目前我国多采用发酵法生产,但由于生物发酵法需要培养菌种、筛选菌种及灭菌等诸多过程,且对温度要求较为严格,副产物多,且生产的葡萄糖酸过程中因加入菌体等,影响葡萄糖酸的产品纯度。近年来超声反应的使用,取得了较好的成果。

葡萄糖酸-δ-内酯的理化性质和用途

本品系葡萄糖酸脱除一分子水后所形成的内酯化合物。白色结晶或结晶性粉末。无嗅或稍有香味。开始是甜味,稍后显酸味。但与葡萄糖酸的味道完全不同。相对分子质量178.14。熔点153℃。比旋光度+61.7°(c=1)。溶于水,59(20℃);溶于乙醇,1g/100g(20℃);不溶于乙醚。水溶液为水解后的葡萄糖酸与葡萄糖酸-δ-内酯、葡萄糖酸-γ-内酯的平衡体系混合溶液。新配制的1%的水溶液pH3.6,2h之后为pH2.5。如果采用5%~10%的硬脂酸钙涂覆,即使放在含吸湿组分的制品中,也是稳定的。兔静脉注射LD507630mg/kg。

用途[1]

1983年FAD认可为无毒食品添加剂。用作食品添加剂作为酸味剂、用于果汁、饮料和果冻;用作凝固剂,是我国GB2760—1996规定允许使用的食品用凝固剂,用于大豆蛋白、牛乳蛋白,作为豆腐凝固剂时,在豆乳中加入0.25%~0.3%,与硫酸钙相比,由于本品水溶性较好,能在豆乳中分散均匀,制成的豆腐细腻,常与硫酸钙合用;用作膨松剂,与其他酸相比,在低温下不易反应,经加热才变为葡萄糖酸,然后与碳酸氢钠反应,产生二氧化碳气泡,发泡均匀,细小,可用作饼干、面包等的膨松剂,尤其是适用蛋糕;用作螯合剂,调节牛奶制品时的pH值,并可防止产生乳石,防止啤酒石的产生;还可用作牙膏添加剂,有助于清除牙垢,这是因为本品能与齿垢反应;还可用作摄影显影药剂,医药和化妆品中维生素的稳定剂及刺激缓解剂;织物上胶添加剂;洗涤剂的添加剂;洗瓶剂;电镀前的金属表面清洗剂等。

制法[1-3]

方法1:用无机酸(硫酸或草酸)分解葡萄糖酸钙,或用离子交换树脂交换葡萄糖酸钙中的钙离子,可制得葡萄糖酸,再在70℃以下减压浓缩至浓度为80%~85%,在40℃以下,加入葡萄糖酸-δ-内酯晶种,进一步浓缩,析出结晶,将结晶离心分离,用冷水洗净,在40~60℃下干燥。

葡萄糖酸-δ-内酯的理化性质和用途

方法2:超声法合成葡萄糖酸-δ-内酯:

葡萄糖酸-δ-内酯的理化性质和用途

1)葡萄糖酸钾的合成将I2(4mmol,1.015g)放入三口瓶中,加入20mL甲醇,在40℃超声溶解,将葡萄糖(2mmol,0.396g)用少量水溶解,适量甲醇稀释后加入到三口瓶中,超声反应40min。将4%(质量分数)的氢氧化钾的醇溶液逐滴加到三口瓶中,待碘的颜色完全消失停止反应,反应物用冰水冷却结晶,得到白色固体葡萄糖酸钾0.412g,收率93%,熔点174.5~175.9℃。

2)葡萄糖酸-δ-内酯的制备将强酸性阳离子树脂活化使其转换成氢型后干燥,取一定量活化的树脂装入自制的圆柱形交换器中,将葡萄糖酸钾用适量去离子水溶解后,缓慢的流过交换柱,接收流出的酸液,浓缩脱水,温度不超过45℃,反复加入甲醇除水,当剩余少量水时加入无水乙醇,浓缩液出现白色浑浊现象,继续浓缩,重复数次后,白色浊液加入无水乙醇在20℃下静置过夜重结晶,用95%(质量分数)乙醇溶液洗涤晶粒,此操作重复3次,得目标产物葡萄糖酸-δ-内酯0.313g,收率88%,熔点141.9~142.3℃。

方法3:一种D‑葡萄糖酸‑δ‑内酯的合成方法,其是将过氧化苯甲酰作为氧化剂与D‑葡萄糖水溶液加热反应,并且控制加热反应温度和时间,得到D‑葡萄糖酸溶液,降温后滤除苯甲酸,滤液减压浓缩,并且控制减压浓缩温度和压力,得到D‑葡萄糖酸‑δ‑内酯粗品,再次降温并且再次离心分离,经洗涤,得到湿品D‑葡萄糖酸‑δ‑内酯,烘干,得到成品D‑葡萄糖酸‑δ‑内酯。在2000升带搅拌和加热装置的不锈钢高压反应釜中放入720公斤水,并加入D‑葡萄糖180公斤,在搅拌下加入质量百分含量为75%的过氧化苯甲酰100公斤,然后升温搅拌,控制釜内反应温度为45℃,压力为常压,保温反应一小时之后再加入质量百分含量同样为75%的过氧化苯甲酰100公斤,搅拌,釜内温度45℃,压力为常压;再保温反应一小时再加入质量百分含量为75%的过氧化苯甲酰123公斤,搅拌至釜内温度45℃,并继续在常压下保温反应6小时,得到D‑葡萄糖酸溶液(也可称D‑葡萄糖酸反应液,实施例2‑8同例),降温至15℃过滤,即滤除不易溶解于水的副产品苯甲酸,滤液在温度为85℃,压力为‑0.1MPa下加热减压浓缩,对D‑葡萄糖酸进行分子内脱水,得到D‑葡萄糖酸‑δ‑内酯粗品,再次降温至15℃离心分离,再用0℃的冰水洗涤,得到湿品D‑葡萄糖酸‑δ‑内酯,在85℃下烘干,得成品D‑葡萄糖酸‑δ‑内酯174.1公斤,总收率97.7%,经检测,D‑葡萄糖酸‑δ‑内酯主含量为99.73%。

含量测定[3]

目前葡萄糖酸-δ-内酯的检测分析方法主要有比色法、气相色谱法和高效液相色谱法。比色法操作复杂且灵敏度低。气相色谱法则容易产生干扰物。高效液相色谱法主要有正相色谱法和离子色谱法:正相色谱法多采用糖柱和氨基柱,分离不理想;离子色谱法一般使用碱性流动相,葡萄糖酸-δ-内酯与葡萄糖酸难以达到平衡。鉴于上述几种检测方法在实际检测中的缺陷与不足,因此开发一种方便、灵敏、无干扰的分析方法具有重要的意义。

采用有机酸柱(4.6mm×250mm,5μm),流动相为0.01mol/L磷酸二氢钾-磷酸缓冲液(ph=6.2),流速:0.8mL/min,采用内部温度为35℃示差检测器。测定了肉与肉制品、豆制品、运动饮料等食品,结果显示方法线性关系良好,检出限为7.5mg/kg,测定结果的相对标准偏差为0.5%~1.9%(n=6),回收率在87%~95%之间。方法具有灵敏度高、定性准确的优点,适合食品中葡萄糖酸-δ-内酯的检测。

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